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Indice


MANUAL DE QUIMICA ORGANICA

por BEYER

Isbn 8429170669



Indice del Contenido


Generalidades

1. Introducci?n

2. Sustancias puras
a) Cristalizaci?n
b) Destilaci?n y rectificaci?n
c) Destilaci?n y sublimaci?n en vac?o y alto vac?o
d) Fusi?n por zonas
e) Destilaci?n por arrastre de vapor
f) Extracci?n
g) Cromatograf?a de adsorci?n
h) Cromatograf?a de gel
i) Cromatograf?a de reparto
j) Cromatograf?a de papel (CP)
k) Cromatograf?a en capa fina (CCF)
l) Cromatograf?a de gases (GC)
m) Criterios de pureza
3. An?lisis elemental org?nico cualitativo
a) Carbono
b) Hidr?geno
c) Nitr?geno
d) Azufre
e) Hal?genos
f) Otros elementos
4. An?lisis elemental org?nico cuantitativo
a) Carbono, hidr?geno y nitr?geno
b) Azufre
c) Hal?genos (cloro, bromo, iodo)
5. Determinaci?n de las f?rmulas qu?micas
a) F?rmula emp?rica
b) Determinaci?n de la masa molecular relativa o de la f?rmula molecular
c) F?rmula estructural y de constituci?n
6. Tipos de enlace qu?mico
a) Constituci?n del ?tomo
b) Enlace i?nico (relaci?n i?nica)
c) Enlace at?mico
d) Enlaces C-H y C-C
e) Complejos onio
f) Enlace at?mico polar
7. Grupos funcionales y efecto inductivo
8. M?todos f?sicos de determinaci?n de estructuras
a) Espectrometria de masas
b) Espectroscopia IR
c) Espectroscopia visible UV
d) Espectroscopia fotoel?ctrica (PES)
e) Espectroscopia de resonancia magn?tica nuclear
f) Resonancia de esp?n electr?nico
g) Resonancia ion-ciclotr?n (RIC)
h) An?lisis de estructuras cristalinas
9. Divisi?n de las materias de la Qu?mica Org?nica

Parte especial

Cap?tulo I. Compuestos alif?ticos

1. Alcanos (parafinas) Cn H2n+2
a) Metano
b) Etano
c) Propano y butanos
d) Pentanos y hom?logos superiores

2. Alquenos (olefinas) Cn H2n
a) Eteno y propeno
b) Buteno, isobuteno y hom?logos
El doble enlace C = C
Isomer?a cis-trans del etileno
Reacciones de adici?n

3. Polimerizaci?n de alquenos y derivados vin?licos
a) Polimerizaci?n de alquenos
b) Polimerizaci?n de compuestos vin?licos

4. Petroleoqu?mica
a) Petr?leo y gas natural
b) Carburantes a partir del petr?leo
c) Carburantes a partir del carb?n

5. Petroqu?mica

6. Alquinos (Acetilenos) CN H2n+2
El triple enlace C=C
Longitud de enlace e hibridaci?n
Reacciones de adici?n

7. Hidrocarburos con dos o m?s dobles enlaces C = C (polienos)
a) Alenos
b) Dienos
Adici?n 1,2 y 1,4; mesomer?a
Estructura del butadieno
Reglas de Woodward-Hoffmann
c) Diolefinas

8. Alcoholes monohidrox?licos (alcanoles)
El enlace de hidr?geno (puente de hidr?geno)
a) Metanol (alcohol met?lico, carbinol)
b) Etanol (alcohol et?lico)
c) Propanoles (alcoholes prop?licos)
d) Butanoles, (alcoholes but?licos)
e) Pentanoles (alcoholes pent?licos "am?licos")
f) Alcoholes superiores Cn H 2n + 1 OH
g) Alcoholes no saturados (alquenoles y alquinoles)

9. Derivados halogenados de los alcanos
a) Halogenuros de alquilo (halogenoalcanos)
Mecanismo de la sustituci?n nucle?fila en ?tomos de carbono saturados
Reacciones de eliminaci?n
Reacciones de fragmentaci?n
b) Alcanos polihalogenados
c) Hidrocarburos fluorados

10. Esteres de ?cidos inorg?nicos
a) Esteres del ?cido sulf?rico
b) Esteres del ?cido n?trico
c) Esteres del ?cido nitroso
d) Esteres del ?cido fosf?rico
e) Esteres del ?cido b?rico

11. Eteres

12. Alcanotioles (antiguamente, mercaptanos)

13. Sulfuros de dialquilo (tio?teres)
Sulf?xidos y sulfonas

14. ?cidos sulf?nicos alif?ticos, cloruros de sulfonilo, ?cidos sulf?nicos y sulf?nicos
a) ?cidos alcanosulf?nicos
b) Cloruros de alcanosulfonilo, ?cidos alcanosulf?nicos y ?cidos alcanosulf?nicos

15. Nitroalcanos (nitroparafinas)

16. Aminas alif?ticas
a) Monoaminas
El enlace semipolar
Actividad ?ptica en el ?tomo de N tri- y tetravalente
b) Aminas insaturadas (enaminas)
c) Diaminas

17. Diazocompuestos alif?ticos, diazirinas y diaziridinas
a) Diazocompuestos
b) Diazirinas y diaziridinas

18. Hidracinas y azidas alif?ticas
a) Hidracinas
b) Azidas

19. Compuestos org?nicos de algunos no metales
a) Compuestos org?nicos de f?sforo
b) Compuestos org?nicos de ars?nico
c) Compuestos org?nicos de silicio
d) Compuestos org?nicos de boro

20. Compuestos organom?talicos
a) Compuestos organomet?licos alcalinos (organoalcalinos)
b) Compuestos org?nicos de magnesio
c) Compuestos org?nicos de cinc
d) Compuestos org?nicos de mercurio
e) Compuestos org?nicos de aluminio
f) Compuestos org?nicos de esta?o
g) Compuestos org?nicos de plomo

21. Aldehidos alif?ticos
El doble enlace C = 0
Reacciones de adici?n de los aldehidos
Proquiralidad
Adici?n ald?lica
Polimerizaci?n de aldehidos
a) Formaldehido (metanal)
b) Acetaldehido (etanal)
c) Propionaldehido (propanal)
d) Aldehidos halogenados
e) Aldehidos insaturados

22. Cetonas alif?ticas (alcanonas)
Reacciones de adici?n y de condensacion
Enaminas
Productos de reducci?n de las cetonas
a) Acetona (propanona)
b) Etil metil cetona (butanona)
c) Cetonas halogenadas
d) Cetonas no saturadas
Fotoqu?mica de los compuestos carbon?licos

23. Tabla comparativa de aldehidos y cetonas

24. ?cidos monocarbox?licos alif?ticos saturados (?cidos grasos, ?cidos alcanoicos)
a) Acido f?rmico (?cido metanoico)
b) ?cido ac?tico (?cido etanoico)
c) ?cido propi?nico (?cido propanoico)
d) ?cidos but?ricos
e) ?cidos valeri?nicos
f) ?cidos grasos superiores

25. Acidos monocarbox?licos alif?ticos no saturados (?cidos alquenoicos)
a) ?cido acr?lico (?cido propenoico)
b) ?cidos carbox?licos no saturados con cuatro ?tomos de C
c) ?cido oleico (?cido cis-9-octadecenoico)
d) ?cidos monocarbox?licos con varios dobles enlaces

26. Grasas, aceites y ceras
a) Grasas y aceites
Obtenci?n de grasas
Endurecimiento de las grasas
Saponificaci?n de las grasas
b) Ceras

27. Jabones y productos sint?ticos de limpieza (detergentes)
a) Compuestos de ani?n activo
b) Compuestos de cati?n activo
c) Compuestos no ion?genos

28. Derivados alif?ticos de los ?cidos monocarbox?licos
a) Halogenuros de ?cidos carbox?licos
b) Anh?dridos de ?cidos carbox?licos
c) Cetenos
d) Esteres carbox?licos
e) Esteres de ?cidos ortocarbox?licos
f) Amidas de ?cidos carbox?licos
g) ?cido cianh?drico y nitrilos (o carbonitrilos)
h) ?cidos hidrox?micos
i) Imido?steres, amidinas y amidrazonas
k) Hidrazidas y azidas

29. Productos de sustituci?n de los ?cidos monocarbox?licos alif?ticos
a) ?cidos carbox?licos halogenados
Configuraci?n D y L en ?tomos de C asim?tricos
Configuraci?n absoluta de los ?tomos C asim?tricos (sistema CIP)
b) ?cidos hidroxicarbox?licos
Lactonas
c) ?cidos aminocarbox?licos

30. Aldehido-?cidos y ceto ?cidos alif?ticos
a) Aldehido-?cidos
b) Ceto ?cidos carbox?licos
Tautomer?a ceto-en?lica
Hidrolisis cet?nica y ?cida de los Beta-ceto ?steres

31. Polialcoholes
a) Dialcoholes (glicoles, 1,2-dioles)
b) Trialcoholes
c) Tetraalcoholes
d) Pentaalcoholes (pentitoles)
e) Hexaalcoholes (hexitoles)

32. Hidroxialdehidos e hidroxicetonas alif?ticos
a) Hidroxialdehidos
b) Hidroxicetonas

33. Dialdehidos, cetoaldehidos y dicetonas alif?ticos
a) Dialdehidos
b) Cetoaldehidos
c) Dicetonas

34. ?cidos dicarbox?licos alif?ticos saturados
a) ?cido ox?lico
b) ?cido mal?nico
c) ?cido succ?nico
d) ?cidos dicarboxilicos superiores

35. ?cidos dicarbox?licos alif?ticos insaturados
a) ?cidos butenodioicos (?cido maleico y fum?rico)
b) Acido acetilenodicarbox?lico (?cido butinodioico)

36. Hidroxi?cidos di- y tricarbox?licos alif?ticos
a) ?cido tartr?nico (?cido hidroximal?nico)
b) ?cido m?lico (?cido hidroxisucc?nico)
c) ?cido tart?rico (?cido dihidroxisucc?nico)
d) ?cido c?trico (?cido 2-hidroxipropanol -1,2,3-tricarbox?lico)

37. Ceto ?cidos dicarbox?licos alif?ticos
a) ?cido mesox?lico
b) ?cido oxaloac?tico

38. Derivados del ?cido carb?nico
a) Halogenuros del ?cido carb?nico
b) Esteres del ?cido carb?nico
c) Amidas del ?cido carb?nico
d) Amidas del ?cido ortocarb?nico

39. Tioderivados del ?cido carb?nico
Derivados del ?cido tiocarb?nico

40. ?cido ci?nico y sus derivados
a) Halogenuros de cian?geno
b) Esteres de los ?cidos ci?nico e isoci?nico
c) Cianamidas y carbodiimidas

41. ?cido tioci?nico y sus derivados
Esteres de los ?cidos tio- e isotioci?nicos

42. Dician?geno y ditiocian?geno

43. Mon?xido de carbono y sus derivados
a) Mon?xido de carbono
b) Isocianuros de alquilo

44. Carbenos y nitrenos como intermedios transitorios
a) Carbenos
b) Nitrenos

Cap?tulo II Compuestos alic?clicos

Cicloalcanos (cicloparafinas)

1. Ciclos carbonados peque?os
a) Ciclopropano y sus derivados
b) Ciclobutano y sus derivados

2. Ciclos carbonados normales
a) Ciclopentano y sus derivados
b) Ciclohexano y sus derivados
Conformaciones de los derivados del ciclohexano
c) Cicloheptano y sus derivados

3. Ciclos carbonados medios

4. Ciclos carbonados grandes

5. Hidrocarburos bi- y polic?clicos
a) Espiranos
b) Sistema c?clicos condensados.
Estereoisomer?a cis-trans de la decalina
c) Sistemas c?clicos con puentes
d) Sistemas c?clicos diamantoides
e) Sistemas bi- y polic?clicos peque?os

Cap?tulo III. Hidratos de carbono

1. Monosac?ridos
a) Reacciones de los monosac?ridos
b) Conversi?n de los monosac?ridos
c) Reacciones para la determinaci?n de monosac?ridos
d) S?ntesis, alargamiento de la cadena y degradaci?n de los monosac?ridos
e) Estructura c?clica de los monosac?ridos
f) Glic?sidos
g) Monosac?ridos m?s importantes
h) Desoxiaz?cares
i) Aminoaz?cares
k) Mercaptales (tioacetales) de los az?cares y tioaz?cares
l) Acido L (+)-asc?rbico, vitamina C

2. Oligosac?ridos
a) Disacaridos, C12 H22 O11
b) Trisac?ridos, C18 H32 O16.

3. Polisac?ridos (glicanos)
a) Almid?n (amylum)
b) Glic?geno
c) Inulina
d) Quitina
e) Pectina
f) Celulosa
g) Hemicelulosas
h) Nitrato de celulosa
I) Fibras semisint?ticas

Capitulo IV. Compuestos arom?ticos

Estructura del benceno

1. Hidrocarburos arom?ticos
a) Benceno
b) Hom?logos del benceno (alquilbencenos)

2. Derivados halogenados de los hidrocarburos arom?ticos
a) Adici?n de hal?genos al n?cleo arom?tico
b) Sustituci?n por hal?geno en el anillo
Mecanismo de las sustituciones electr?filas m?ltiples en el anillo arom?tico
c) Halogenaci?n en las cadenas laterales de los alquilbencenos

3. Nitrocompuestos arom?ticos
a) Nitrobencenos
b) Nitrotoluenos

4. ?cidos sulf?nicos arom?ticos

5. Fenoles
a) Fenoles monohidrox?licos
Derivados del fenol
Productos de sustituci?n de los fenoles
Hom?logos del fenol
b) Fenoles dihidrox?licos
Ciclofanos y catenanos
e) Fenoles trihidrox?licos

6. Benzoquinonas
Reacciones redox de la p-quinona
Adiciones 1,4 de la p-quinona
Colorantes quinoideos

7. Alcoholes arom?ticos y arilalquilaminas
a) Alcoholes arom?ticos
b) Arilalquilaminas

8. Aldehidos y cetonas arom?ticos
a) Aldebidos arom?ticos
Aldehidos fen?licos y aldehidos de ?teres fen?licos
b) Cetonas arom?ticas

9. ?cidos carbox?licos arom?ticos
a) ?cidos monocarbox?licos arom?ticos
b) ?cidos monocarbox?licos arilalif?ticos
c) ?cidos monocarbox?licos arilalif?ticos insaturados
d) ?cidos dicarbox?licos arom?ticos
e) La ecuaci?n de Hammett

10. Productos de reducci?n de los nitrocompuestos arom?ticos
a) Reducci?n en disoluci?n de ?cidos minerales
b) Reducci?n en disoluci?n neutra o d?bilmente ?cida
Nitrosocompuestos arom?ticos
c) Reducci?n en disoluci?n alcalina
Azoxicompuestos
Azocompuestos
Hidrazocompuestos

11. Aminas arom?ticas
a) Aminas primarias
Productos de sustituci?n de la anilina
b) Aminas secundarias y terciarias
c) Fenilendiaminas

12. Diazocompuestos arom?ticos
a) Sales de diazonio
b) Diazotatos

13. Reacciones de los diazocompuestos arom?ticos
a) Reacciones que transcurren con descomposici?n del grupo diazo (ruptura diazo)
b) Reacciones en la que el nitr?geno del grupo diazo permanece en la mol?cula
Reacciones de copulaci?n

14. Colorantes azoicos
Color y constituci?n
a) Colorantes azoicos b?sicos
b) Colorantes azoicos ?cidos
c) Colorantes azoicos sustantivos (colorantes directos)
d) Colorantes de naftol AS
e) Colorantes reactivos
f) Colorantes de dispersi?n
g) Complejos metal-colorantes azoicos
h) Diazotipia y procesos similares

15. Bifenilo y arilmetanos
a) Bifenilo
Atropoisomer?a de los derivados del bifenilo
b) Difenilmetano
c) Trifenilmetano (tritano)

16. Colorantes del trifenilmetano
a) Colorantes del aminotrifenilmetano
b) Colorantes del hidroxitrifenilmetano
c) Ftale?nas

17. Ariletanos

18. Radicales libres
a) Radicales carbonados
b) Radicales nitrogenados
c) Aroxilos, radicales fenoxi
d) Iones radicales

19. Hidrocarburos insaturados fenilados
a) Arilalquenos
Colorantes del estilbeno
b) Arilalquinos
c) Cumulenos
Isomer?a al?nica (asimetr?a molecular)

20. Sistema arom?ticos de anillos condensados
a) Indeno
b) Fluoreno
c) Naftaleno
Productos de sustituci?n del naftaleno
d) Acenafteno
e) Antraceno
Colorantes de antraquinona
f) Fenantreno, C14 H10
g) Hidrocarburos polic?clicos arom?ticos

21. Sistemas arom?ticos no bencenoides
a) Ciclopentadienuros
b) Complejos arom?ticos
c) Sales de tropilio
d) Tropona
e) Tropona y sus derivados
f) Azulenos
g) La regla (4n + 2) Phi de H?ckel

Cap?tulo V. Isoprenoides (Terpenos y esteroides)

A. Terpenos

1. Terpenos ac?clicos
a) Hidrocarburos terp?nicos
b) Alcoholes terp?nicos
c) Aldehidos y cetonas terp?nicos

2. Terpenos monoc?clicos
a) Hidrocarburos terp?nicos
b) Alcoholes terp?nicos y terpenotioles
c) Cetonas terp?nicas

3. Terpenos bic?clicos
a) Grupo del carano
b) Grupo del pinano
c) Grupo del bornano

4. Sesquiterpenos
a) Sesquiterpenos ac?clicos
b) Sesquiterpenos monoc?clicos
c) Sesquiterpenos bic?clicos
d) Sesquiterpenos tric?clicos

5. Diterpenos
a) Diterpenos ac?clicos
b) Diterpenos monoc?clicos
c) Diterpenos tric?clicos

6. Triterpenos (escualenoides)

7. Tetraterpenos
Carotenoides (colorantes poli?nicos)

8. Poliprenos
a) Poliprenoles
b) Caucho natural
c) Elast?meros sint?ticos
d) Gutapercha

B. Esteroides

Nomenclatura y estereoqu?mica de los esteroides

1. Esteroles
2. ?cidos biliares
3. Vitaminas esteroideas
4. Hormonas esteroideas (hormonas sexuales y corticales)
a) Hormonas sexuales masculinas (andr?genos)
b) Hormonas sexuales femeninas (estr?genos y gest?genos)
c) Corticoides
5. Esteroides cardioactivos
a) Carden?lidos
b) Bufadien?lidos
6. Sapogeninas esteroideas
7. Alcaloides esteroideos

Cap?tulo VI. Compuestos heteroc?clicos

1. Anillos de cinco miembros con un hetero?tomo
a) Grupo del pirrol
Colorantes de la porfina
b) Grupo del furano
c) Grupo del tiofeno

2. Sistemas c?clicos benzocondensados del grupo del pirrol, furano y tiofeno
a) Grupo del indol
Colorantes del ?ndigo
b) Grupo de la indolizina
c) Grupo de la cumarona
d) Grupo del tionafteno
e) Sistemas tric?clicos condensados

3. Anillos pentagonales con dos ?tomos de nitr?geno
a) Grupo del pirazol
Cicloadiciones 1,3-dipolares
Colorantes azoicos de la serie de pirazol
b) Grupo del imidazol

4. Anillos pentagonales con dos hetero?tomos distintos
a) Grupo del oxazol
b) Grupo del isoxazol
c) Grupo del tiazol
Colorantes polimet?nicos (colorantes sensibilizadores)
d) Grupo del isotiazol

5. Anillos pentagonales con tres o m?s hetero?tomos
a) Grupo del triazol
b) Grupo del tetrazol
c) Grupo del pentazol
d) Sidnonas
e) Grupo del tiadiazol

6. Anillos hexagonales con un hetero?tomo
a) Grupo de la piridina
b) Grupo del pirano

7. Sistemas c?clicos benzocondensados de la piridina y la Gamma-pirona
a) Grupo de la quinolina
b) Grupo de la benzoquinolina
Colorantes de acridina
c) Grupo de la isoquinolina
d) Grupo del cromano
Antocianinas (colorantes de flavilio)

8. Anillos hexagonales con dos hetero?tomos
a) Grupo de la piridazina
b) Grupo de la pirimidina
c) Grupo de la pirazina
d) Benzodiazinas
e) Fenazinas, fenoxazinas, dibenzo-p-dioxinas y fenotiazinas
Colorantes de la fenoxazina
Colorantes de la fenotiazina
Colorantes de azufre

9. Anillos hexagonales con tres y cuatro hetero?tomos
a) Triazinas
b) Tetrazinas

10. Anillos heptagonales benzocondensados con uno o dos hetero?tomos
a) Benzazepina
b) Benzodiazepinas

11. Heterosistemas bic?clicos
a) Purinas
b) Pterinas
c) Flavinas (isoaloxazinas)

12. Alcaloides
a) Alcaloides del tipo del tetrahidropirrol, piridina y piperidina
b) Alcaloides del tipo del tropano
c) Alcaloides del tipo de la quinolizidina
d) Alcaloides del tipo de la quinolina
e) Alcaloides del tipo de la isoquinolina
f) Alcaloides del tipo del indol

Cap?tulo VII. Amino?cidos, p?ptidos y prote?nas

1. Amino?cidos como componentes de las prote?nas
a) Amino?cidos alif?ticos
b) Amino?cidos arom?ticos
c) Amino?cidos heteroc?clicos
d) Obtenci?n industrial de los amino?cidos

2. P?ptidos
a) S?ntesis de p?ptidos
b) An?lisis de la constituci?n y secuencia de los p?ptidos
c) P?ptidos naturales
Antibioticos pept?dicos
Hormonas pept?dicas

3. Propiedades y estructura de la prote?nas
a) Escleroprote?nas
b) Esferoprote?nas
c) Prote?nas conjugadas
?cidos nucleicos y nucleoprote?nas
Nucle?sidos y nucle?tidos
Estructura de los ?cidos nucleicos
d) La informaci?n gen?tica por medio del DNA
e) Bios?ntesis de las prote?nas
f) Prote?nas de los virus

Cap?tulo VIII. Enzimas

Nomenclatura y clasificaci?n de las enzimas
1. Oxidorreductasas

2. Transferasas
a) Fosfotransferasas
b) Aciltransferasas
c) Aminotransferasas
d) Metil y formiltransferasas

3. Hidrolasas
a) Esterhidrolasas
b) Glicosidohidrolasas
c) Peptidohidrolasas

4. Liasas
a) C-C-Iiasas
b) C-0-liasas

5. Isomerasas

6. Ligasas (sintetasas)

Cap?tulo IX. Procesos metab?licos

1. Ciclo de la fotos?ntesis

2. Degradaci?n y formaci?n enzim?tica de los hidratos de carbono
a) Fermentaci?n alcoh?lica
b) Glic?lisis (degradaci?n del az?car en el organismo)
c) Ciclo del ?cido c?trico

3. Metabolismo de las grasas
a) beta-Oxidaci?n de los ?cidos grasos
b) Formaci?n bioqu?mica de los ?cidos grasos

4. Metabolismo de las prote?nas

5. Bios?ntesis de los amino?cidos arom?ticos

6. Bios?ntesis de los pirimidinnucle?ticos.

7. Bios?ntesis de los terpenos y esteroides

8. Cuadro sin?ptico de la biog?nesis de los productos naturales

?ndice de autores

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